JACS：Se催化对映选择性烯烃巯基芳基化

纳米

2021-03-11

中山大学赵晓丹等报道了手性Se催化对映选择性三分子组分烯烃巯基芳基化亲电反应，该反应能够通过较高的区域、立体、对映选择性合成大量不同手性苯酚。反应机理研究显示，该反应中通过碳亲核试剂进攻进行合成，而不是通过酚基醚中间体物种分子内重排过程，该反应方法学能够用于甲氧基修饰的苯进行烷基化反应。

本文要点：

（1）

反应实施。以苯乙烯、邻乙基苯酚、N-S(p-Tol)丁二酰亚胺作为底物，10 mol % [Se]作为催化剂。作为一种新型不对称三组分反应，通过手性Se催化剂进行非活化烯烃能够进行巯基芳基化，该方法中以酚作为简单易得的芳基化原料。

（2）

反应生成的产物能够通过脱巯基化能够转化为手性酚分子、四氢喹啉、七元环结构硫氮杂、二氢苯并噻吩等。

参考文献

Yuanyuan Zhang, Yaoyu Liang, and Xiaodan Zhao*, Chiral Selenide-Catalyzed, Highly Regio- and Enantioselective Intermolecular Thioarylation of Alkenes with Phenols, ACS Catal. 2021, 11, 3755–3761

DOI: 10.1021/acscatal.1c00296

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c00296