JACS：铜催化的氨基酸对映选择性二氟甲基化反应
先知报道
2021-05-04
二氟甲基氨基酸（DFAA）具有诱人的生物学特性，是农药和医药科学中非常理想的基序。然而，通过二氟卡宾物种直接进行二氟甲基转化的立体化学控制尚未得到证实。有鉴于此，中国科学技术大学的郭昌等研究人员，报道了铜催化的氨基酸对映选择性二氟甲基化反应。
本文要点
1）研究人员描述了一个高效的铜催化不对称二氟甲基化反应，该反应系统地提供手性DFAA作为合理设计的基于机理的PLP依赖性氨基酸脱羧酶抑制剂。
2）该反应采用了丰富的原料二氟一氯甲烷作为二氟卡宾的直接前体，使氨基酯以前所未有的高收率直接转化为相应的有价值的DFAA产物，并具有良好的对映选择性。
本文研究的从头合成创造了整合不对称催化平台的机会，可以用于制备具有重要生物学意义的DFAA衍生物的不同文库，并将支持药物发现和开发的努力。
参考文献：
Lingzi Peng, et al. Copper-Catalyzed Enantioselective Difluoromethylation of Amino Acids via Difluorocarbene. JACS, 2021.
DOI：10.1021/jacs.1c02697
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c02697