Angew：位点选择性Scholl合成构建稠环芳烃

纳米

2021-09-15

Scholl反应是合成稠环芳烃的重要方法，最早于1910年被用于合成芘。

香港中文大学繆謙等报道通过Scholl反应合成了一种新型结构咔唑稠环化多环芳烃化合物的合成，并且展示了一些独特性质。

本文要点：

（1）

通过邻苯撑上含有两个咔唑结构单元的分子作为底物进行合成，发现Scholl反应选择在C3或者C4位点构建C-C化学键，通过单晶X射线衍射晶体学表征验证合成了新型含N芳基碗状有机分子（1）。

（2）

合成了一种p型有机半导体材料2a，这种新型p型半导体材料在溶液处理构建的晶体管器件，实现了高达0.07 cm²/Vs的场效应晶体管迁移率。

通过NICS(0)、¹H NMR等表征研究，发现1碗状分子中的芳环电流并没有分布在18元环的中心，而是分布于咔唑和苯次级结构单元。合成的2a和5分子表现为平面香蕉型π骨架分子结构，以人字形和π-π堆叠形式形成单晶。

参考文献

Mengna Zhao, Sai Ho Pun, Qi Gong, Qian Miao,* Carbazole-Fused Polycyclic Aromatics Enabled by Regioselective Scholl Reactions, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202107373

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202107373