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ACS Catal:Ir、NHC、脲多催化剂体系不对称合成氮杂卓酮结构分子

纳米
2021-11-16

中国科学技术大学龚流柱、安徽大学宋琎等报道一种优异的可扩展型[4+3]环加成反应用于合成纯度达到光学纯的1,4-苯并二氮杂卓酮、1,4-苯并氮氧杂卓酮。

本文要点:

(1)

反应情况。以羟基芳醛、氮杂环丙烷烯烃作为反应物,4 mol % [Ir(COD)Cl]2作为金属催化剂,16 mol % 轴手性二酚的氨基磷酯,20 mol % NHC前驱物硼氟酸盐,加入10 mol % 双三氟芳基脲作为添加剂。反应在25 ℃温和条件中加入Cs2CO3,在CHCl3溶剂中进行合成。

(2)

该反应使用多催化剂结合的催化体系。反应中以手性NHC、手性Ir/有机磷-烯烃复合物、非手性的脲分子组成催化剂体系,能够实现不对称合成具有选择性抑制能力的F1F0 AP水解酶。

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参考文献

Yang-Yang Li, Shuai Li, Tao Fan, Zi-Jing Zhang, Jin Song*, and Liu-Zhu Gong*, Enantioselective Formal [4+3] Annulations to Access Benzodiazepinones and Benzoxazepinones via NHC/Ir/Urea Catalysis, ACS Catal. 2021, 11, 14388–14394

DOI: 10.1021/acscatal.1c04541

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c04541