Nature Chemistry：平面机械手性轮烷合成的手性连锁辅助策略
先知报道
2021-12-08
轮烷在不存在共价立体单元的情况下，之所以能显示分子手性，完全是因为轴与环大环之间的机械键合，该分子的合成仍然具有挑战性。有鉴于此，英国南安普顿大学的Stephen M. Goldup等研究人员，开发了平面机械手性轮烷合成的手性连锁辅助策略。
本文要点
1）研究人员发现了一种反应伙伴的组合，起着手性联锁辅助作用，既能定向大环，又能有效地将其加载到一个新的轴上。
2）研究人员使用该底物通过生产一系列具有高对映体纯度（93–99%e.e.）的实例，来证明手性联锁辅助策略在机械平面手性轮烷合成中的潜力，包括所谓的“不可能的”轮烷，其轴缺少任何官能团，从而无法通过其他方式直接合成。
3）通过改变键形成步骤的顺序，研究人员可以有效地选择将大环加载到轴的哪一端，从而能够使用相同的反应和构建块合成单个目标的双手。
参考文献：
Alberto de Juan, et al. A chiral interlocking auxiliary strategy for the synthesis of mechanically planar chiral rotaxanes. Nature Chemistry, 2021.
DOI：10.1038/s41557-021-00825-9
https://www.nature.com/articles/s41557-021-00825-9