JACS：芳酰基氟的光-NHC协同催化苯并呋喃去芳双官能团化

纳米

2022-03-23

2,3-二氢苯并呋喃是天然产物或者生物活性分子中比较常见的结构。

有鉴于此，明斯特大学Armido Studer等报道发展了苯并呋喃与芳酰基氟反应，对苯并呋喃实现去芳基化2,3-二氟化。该反应通过NHC/光催化氧化还原协同催化，以中等或者优异的催化活性生成3-芳酰基-2-氟-2,3-二氢苯并呋喃。

本文要点：

（1）

该反应通过自由基/自由基交叉偶联进行，其中通过光催化氧化还原反应生成苯并呋喃自由基，通过NHC催化生成中性羰基自由基作为两种自由基反应物。

（2）

该反应展示了广泛的底物兼容、较好的官能团容忍性。当反应中使用酸酐作为双功能试剂，实现了苯并呋喃的去芳基化芳酰基氧酰基化。该反应同样能够用于N-酰基化吲哚反应制备3-芳酰基-2-氟-二氢吲哚。

参考文献

Xiaoye Yu, Qing-Yuan Meng, Constantin G. Daniliuc, and Armido Studer*, Aroyl Fluorides as Bifunctional Reagents for Dearomatizing Fluoroaroylation of Benzofurans, J. Am. Chem. Soc. 2022

DOI: 10.1021/jacs.2c01735

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c01735