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JACS:电化学Birch还原

纳米
2022-03-30

目前的Birch还原反应面临着化学选择性较低的缺点,这是因为Birch还原反应依赖碱金属或者严苛的还原反应条件。

有鉴于此,Scripps研究所Phil S. Baran、Yu Kawamata等报道发展了一种非常简单的过程,通过快速的交替极性电化学rAP(rapid alternating polarity)以调节电流波型方式进行电化学Birch还原。

本文要点:

(1)

反应条件。以芳烃/杂芳烃及其衍生物作为反应试剂,3倍量Me2S添加剂,2.5-3倍量Me4NBF4,在0 ℃ THF/EtOH混合溶剂中反应,阳极和阴极都是RVC,在20 mA(极性变化时间50 ms)进行电化学还原反应。

(2)

这种电化学还原反应在质子性溶剂中进行反应,解决了还原反应选择性的问题,能够进行非常简单的放大,无需加入任何金属添加剂,无需严格的无水化操作

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参考文献

Kyohei Hayashi, Jeremy Griffin, Kaid C. Harper, Yu Kawamata*, and Phil S. Baran*, Chemoselective (Hetero)Arene Electroreduction Enabled by Rapid Alternating Polarity, J. Am. Chem. Soc. 2022

DOI: 10.1021/jacs.2c02102

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c02102