Angew：机械球磨酰胺分子切断C-N键实现Suzuki–Miyaura偶联

纳米技术

2021-12-09

虽然酰胺通过选择性切断C-N化学键进行交叉偶联反应是一种新型的有机化学合成领域，这是因为酰胺化学键是一类广泛存在的化学键，而且发展机械力学合成或者固相合成方法具有非常大的挑战。

有鉴于此，陕西科技大学张金、罗格斯大学Michal Szostak等报道首次发展了机械力学合成方法在无溶剂条件中以优异的化学选择性的Pd催化酰胺N-C键活化。该反应过程中无需加热，具有反应时间较短，对σ-N-C化学键展示了优异的化学选择性。

本文要点：

（1）

反应情况。以N-苯甲酰戊二酰亚胺、芳基苯硼酸作为反应物，Pd(OAc)₂/PCy₃HBF₄作为催化剂，K₂CO₃作为碱，在空气气氛的30 Hz球磨10 min就完成了反应，构建C-C键生成羰基化合物。

（2）

这种机械力学固相反应具有优异的官能团容忍性，能够用于复杂分子APIs的后期官能团修饰，也能够进行连续的正交交叉偶联反应，避免多种溶剂的使用。本文研究结果为进一步发展固相的环境友好机械反应用于C-N化学键相互转变提供机会。

参考文献

Jin Zhang, Pei Zhang, Lei Shao, Ruihong Wang, Yangmin Ma, and Michal Szostak, Mechanochemical Solvent-Free Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Amides via Highly Chemoselective N–C Cleavage, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202114146

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202114146