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Angew：BF3·OEt2催化氟烷烃和炔烃之间的HF穿梭

纳米技术
2023-12-09


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帝国理工学院Mark Richard Crimmin等报道BF3·OEt2能够作为催化剂起到与HF相同的作用在氟烷和炔烃之间穿梭，生成烯烃和二氟烷烃。

本文要点：

（1）

当反应物为脂肪族的端炔和内炔，能够生成二氟烷基产物。当反应物为二芳基炔烃，能够选择性生成氟化烯烃。该反应对卤、保护状态的有机胺、酯、噻吩等敏感官能团兼容。

（2）

通过DFT和实验表征进行反应机理研究，发现催化反应步骤包括脱氟和氟化。BF3能够作为Lewis酸，OEt2作为弱Lewis碱进行质子传输。作者发现在有些情况，氟化烯烃和二氟烷烃之间能够相互转化。


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参考文献

Shannon Farley, Daniel Mulryan, Feriel Rekhroukh, Andreas Phanopoulos, Mark Richard Crimmin, Catalytic HF Shuttling between Fluoroalkanes and Alkynes, Angew. Chem. Int. Ed. 2023

DOI: 10.1002/anie.202317550

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202317550



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