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ACS Catal：α,β-不饱和羰基分子反常Michael还原Heck反应

纳米技术

2020-06-17

南京工业大学罗德平、吴晓进作为通讯作者和南洋理工大学单位的研究者等开发了一种分子间α,β-不饱和酯和有机溴分子之间反Michael还原Heck反应（不在β-C上进行加成，而在α-位点上加成），该反应中对多种芳基/芳杂环/烯基溴化物有兼容性，能够对广泛的分子内共轭烯烃进行反应。该反应中实现了作为合成α-芳基化的1,6-双羰基分子的平台（这种结构在天然产物分子和药物分子中有分布），但是目前通过传统的α-芳基化过程合成仍然有较大的困难。

本文要点：

（1）

反应优化。将和1.5倍量对溴甲苯和1倍量AQ导向基修饰的α,β-不饱和酯作为反应物，1 mol % [PdCl(C₃H₅)]₂和2 mol % CgPPh作为催化剂体系，加入1,8-双（二甲基氨基）萘（质子海绵PS）/甲酸（5:1），在110 ℃的2,3-丁二醇中进行反应，实现了85 %的收率。