JACS：可见光驱动有机催化伯奇还原反应
Nanoyu
2020-07-15
伯奇还原反应（Birch reduction）是一种强大的合成方法，该方法使用溶剂化电子将惰性芳烃转化为1,4-环己二烯，这是建立分子复杂性的重要中间体。伯奇还原反应通常使用溶解在氨中的碱金属来生成溶剂化电子，以还原未活化的芳烃（如苯）（Ered <-3.42 V vs. SCE）。光氧化还原催化剂在高度还原的应用中越来越普及，但还没有报道显示其具有还原苯的潜力。
近日，科罗拉多州立大学Garret M. Miyake报道了苯并[ghi]戊二酰亚胺作为一种新型的有机光氧化还原催化剂，可在室温下由商用LED发出的可见光驱动进行伯奇还原反应。该研究是第一个可见光光氧化还原分解系统，能够与芳烃(如苯)结合，这些芳烃以前由于其高的三重态能量和极负的还原电位而无法结合。
文章要点
1）在催化剂负载量较低(<1%)的情况下，苯和其他官能化芳烃在完全无金属的反应中选择性地转化为1，4-环己二烯，具有较高的中等产率。
2）机理研究表明，这种前所未有的可见光诱导反应能力是由于有机光氧化还原催化剂能够利用来自两个可见光光子的能量来影响单一的、高能的化学转化。
Justin P. Cole, et al, Organocatalyzed Birch Reduction Driven by Visible Light, J. Am. Chem. Soc., 2020
DOI: 10.1021/jacs.0c05899
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c05899
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