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Angew: 电化学异氰化物双官能团化制备亚胺基硫醚

纳米技术

2020-10-05

酯（C-O/S）官能团在功能性分子、天然产物分子中经常能够被发现，但是合成亚胺基硫醚（N(sp²)=C(sp²)-O/S）结构的分子仍有较大难度，因为该结构分子对酸性环境中容易破坏。有鉴于此，武汉大学雷爱文等报道了一种以往未见报道的电化学氧化合成方法，对异氰化物中的碳原子进行双官能团化，得到了大量结构新颖的多取代亚胺基硫醚。在金属催化，不加入额外氧化剂的过程中，异氰化物能够平缓的与大量易购置的硫醇/醇反应。尤为重要的一点在于，该方法展现了非常高的立体选择性，很好的官能团兼容性，高活性，能够进行大规模合成。

本文要点：

（1）

反应优化。0.3 mmol对氟硫酚（1）、0.5 mmol异氰乙酸乙酯（2）、1 mmol甲醇（3）作为反应物，加入0.5 mmol ⁿBu₄NBF₄，碳作为阳极、Pt作为阴极，在10 mA中的MeCN中N₂保护条件中室温中进行电催化反应，以80 %的产率得到目标产物4。