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Angew: BN杂环修饰[10]环对苯撑（CPP）合成、修饰

纳米技术

2020-10-06

波士顿学院Shih-Yuan Liu等报道了首例BN修饰的BN-[10]环对苯撑（CPP）合成、表征，随后其反应性、光物理性能和Mes-[10]CPP、[10]CPP进行对比。尽管BN-[10]CPP的光物理学性质和碳基异构体的性能非常类似，在CPP中引入1,2-azaborine（氮杂硼结构）杂环有效的实现后期官能团化。通过氢化还原得到BN-[10]CPP对苯撑大环分子，能够在大环中选择性构建官能团。

本文要点：

（1）

BN-[10]CPP合成。通过对9个苯环构成的3分子中芳基氯通过Suzuki交叉偶联反应转化为BPin基团得到4分子。随后和1倍量3,6-双溴化的1,2-azaborine进行Zuzuki交叉偶联反应，得到对苯撑结构的5分子，随后通过分别和Na/naphthalenide、I₂条件中反应得到对苯撑结构产物BN-[10]CPP。

（2）

BN-[10]CPP中的N位修饰。将BN-[10]CPP在室温中和KHMDS反应，随后加入MeI、TMSCl、烯丙基溴、3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔、4-甲基苯甲酰氯在室温中反应，将N-H转化为各种官能团。