纳米人

ACS Catal:Cu催化合成含碳链的手性Ugi胺

纳米技术
2020-10-23


Ugi胺目前成长为一种含有中心/平面手性的手性配体,而且这种配体在多种不对称催化中展现了较好的结果,但是目前对映纯的Ugi胺难以获得,因此其在实际应用中受到了一定程度的阻碍。有鉴于此,武汉大学王春江等报道了一种合成含有较长碳链的对映纯Ugi有机胺,该合成过程通过Ir催化烯丙基化/2-Aza-Cope重排/胺交换/Pd-C催化一锅加氢、还原胺基化级联反应实现。

本文要点:

(1)

该方法学能够进行扩大反应,作者通过商业购置的试剂以>70 %的收率和>99 % ee手性选择性,实现了20 g量级的不对称合成(S)-Ugi胺。该反应效果比多例Cu(I)催化不对称反应的效果更好,展示了通过配体/催化剂设计合成手性结构Ugi有机胺。


image.png

image.png

image.png


参考文献

Wu-Wei Dong, Yi-Nan Li, Xin Chang, Chong Shen, and Chun-Jiang Wang*

Chiral Ugi-Type Amines: Practical Synthesis, Ligand Development, and Asymmetric Catalysis, ACS Catal. 2020

DOI: 10.1021/acscatal.0c04077

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c04077




版权声明:

本平台根据相关科技期刊文献、教材以及网站编译整理的内容,仅用于对相关科学作品的介绍、评论以及课堂教学或科学研究,不得作为商业用途。

万言堂

纳米人 见微知著