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JACS：Mn-salen手性识别对环醚进行手性化

纳米技术
2020-11-07


山东大学Dongju Zhang、Lei Liu等报道了Mn催化对饱和环醚中C(sp3)-H的位点选择、立体选择性氧化，该反应条件温和，能够对大量的含有多个立体中心的四氢呋喃、四氢吡喃、中等大小环醚进行高效率选择性转化。

本文要点：

（1）

反应优化。以担载PMP基团（4-甲氧基苯）的外消旋四氢呋喃（1a）作为反应物，加入0.8倍量PhIO氧化剂，5 mol % Mn-salen手性催化剂，在-40 ℃ CH2Cl2中进行反应，将外消旋四氢呋喃转化为手性结构并进行回收，同时在PhIO氧化作用转化为羟基醛产物。

（2）

作者展示了该方法在复杂生物学分子的后期官能团化反应中的应用。机理研究、相关实验结合，作者展示了反应机理、立体选择性的产生，该方法兼容大量底物分子，有较高的手性识别能力，展示了在复杂分子不对称C(sp3)-H氧化反应中的应用。

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参考文献

Shutao Sun, Yiying Yang, Ran Zhao, Dongju Zhang,* and Lei Liu*

Site- and Enantiodifferentiating C(sp3)-H Oxidation Enables Asymmetric Access to Structurally and Stereochemically Diverse Saturated Cyclic Ethers, J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI: 10.1021/jacs.0c09636

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c09636




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