纳米人

ACS Catal：Cu催化半缩醛通过环状亚胺中间体构建手性炔

纳米技术
2020-11-13


特拉华大学Mary P. Watson等报道了一种对环状亚胺离子进行Cu催化对映选择性炔基化反应，该方法学通过吡啶、喹啉、异喹啉中间体进行转化。通过Cu催化剂、Lewis酸结合，原位将半缩醛甲酯转化为高度对映选择富集α-炔基化环状有机胺，该方法能够以较高的产率将大量端炔基团以对映选择过程进行修饰，实现了高对映选择性和高产率。

本文要点：

（1）

反应优化。以半缩醛（1a）、1.2倍量苯乙炔作为反应物，以10 mol % [Cu]/12 mol % 配体作为催化剂体系，加入1.5倍量PMP，1.1倍量TMSOTf，在二氧六环中反应，将半缩醛转化为立体结构N保护手性碳环状有机胺。

image.png

image.png


参考文献

Weiye Guan, Samantha O. Santana, Jennie Liao, Kelci Henninger, and Mary P. Watson*, Enantioselective Alkynylation of Unstabilized Cyclic Iminium Ions, ACS Catal. 2020, 10, XXX, 13820–13824

DOI: 10.1021/acscatal.0c04223

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c04223

 




版权声明：

本平台根据相关科技期刊文献、教材以及网站编译整理的内容，仅用于对相关科学作品的介绍、评论以及课堂教学或科学研究，不得作为商业用途。

万言堂

纳米人 见微知著