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Angew:溶液相酶催化酯化反应

纳米技术
2020-11-29


溶液相中的酶催化酯化反应较为罕见,目前最著名的酶催化酯化反应需要消除水分子影响,或者需要对反应底物进行活化。有鉴于此,泰国Vidyasirimedhi科学技术研究所Pimchai Chaiyen等报道了一种通过羧酸还原酶(CAR,carboxylic acid reductase)进行新型催化反应,具体通过将NADPH替换为亲核性醇分子,海分支杆菌(Mycobacterium marinum)中的CAR羧酸还原酶能够在室温条件和溶液环境中进行酯化反应。

本文要点:

(1)

当反应中加入咪唑,调节pH值为10,酯化反应的性能得以显著改善。相对于酰基转移酶(acyltransferase)和脂肪酶(lipase),CAR酶在溶液相中实现了更高的酯化反应转化率。在对甲氧肉桂酸乙氧乙酯的合成反应中,实现了32 %的分离收率。

(2)

在优化反应条件中,分别测试了乙酸、肉桂酸、苯甲酸的反应速率,其中对肉桂酸的酯化反应有最高的反应效率,反应动力学TON达到21.2 h-1

(3)

该酯化反应在中性溶液相中能够很好的进行,有较广泛的反应物兼容性。

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参考文献

Pornkanok Pongpamorn, Cholpisit Kiattisewee, Narongyot Kittipanukul, Juthamas Jaroensuk, Duangthip Trisrivirat, Somchart Maenpuen, Pimchai Chaiyen*, Carboxylic Acid Reductase Can Catalyze Ester Synthesis in Aqueous Environments, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202013962

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202013962




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