JACS：Ni催化高效烯烃双官能团化

纳米技术

2020-12-07

宾夕法尼亚州立大学Ramesh Giri等报道了Ni催化通过苄基卤化物、烷基锌对烯烃进行邻位双官能团化，并构建了含两个烷基-烷基化学键产物。这个烯烃双烷基化反应有效的将卞基卤化物、二级烷基锌试剂实现对内烯烃进行官能团化，实现了三个连续立体结构中心碳原子的产物分子。

本文要点：

（1）

反应优化。以N-苯乙烯基甲基苯胺（1）、二氧杂环丙基乙基溴化锌（2）、有机锌苄基溴（3）作为反应物，在0.05 mol % (500 ppm) Ni(cod)₂催化剂担载量时，室温中反应24 h，在1分子中的苄基烯烃上修饰2、3分子中的官能团，产率达到99 %。

（2）

该反应方便的得到复杂结构的四烯、苯丙亚戊烯、双环癸烯等中心结构分子，是迄今为止效率最高的烯烃双官能团化反应方法，当催化剂担载量低至500 ppm时，反应的TON、TOF分别达到2×10³、165 h^-1。

参考文献

Roshan K. Dhungana, Rishi R. Sapkota, Laura M. Wickham, Doleshwar Niroula, and Ramesh Giri*, Ni-Catalyzed Regioselective 1,2-Dialkylation of Alkenes Enabled by the Formation of Two C(sp3)-C(sp3) Bonds, J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI: 10.1021/jacs.0c09778

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c09778