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JACS：光黄素光催化生物共轭技术修饰多肽巯甲基C-H键

纳米技术
2020-12-10


生物共轭（Bioconjugation）技术通过创新性的将生物学、药物进行结合，构建了新型生物分子种类，选择性的对残基进行生物共轭修饰能够扩展生物共轭技术的应用范围，有鉴于此，普林斯顿大学David W. C. MacMillan等报道了一种位点选择性的甲硫氨酸（methionine）生物共轭方法。

本文要点：

（1）

反应优化。以四肽VMFP（1）、10倍量乙烯叉丙二酸二异质（2）作为反应物，加入10 mol % 光黄素（3）作为光催化剂，在pH 7.4 PBS溶液中和40 W 440 nm LED光照条件中进行光催化反应，将VMFP底物分子中的甲硫基C-H键活化，修饰乙基丙二酸二乙酯。

（2）

反应机理。通过光激发光黄素（lumiflavin）从而产生开壳层中间体物种，通过这种还原电位门控（reduction-potential-gated strategy）实现了基于经典亲核反应的共轭方法无法实现的对一些残基反应和修饰，展示了优异的活性和普适应。进一步的，作者将这种方法用于对大量蛋白修饰，此外将其应用于生物有效载荷。

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参考文献

Junyong Kim, Beryl X. Li, Richard Y.-C. Huang, Jennifer X. Qiao, William R. Ewing,

and David W. C. MacMillan*, Site-Selective Functionalization of Methionine Residues via Photoredox Catalysis, J. Am. Chem. Soc. 2020

DOI: 10.1021/jacs.0c09926

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c09926




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