Angew：NHC有机分子动力学拆分/催化酰基化

纳米技术

2020-12-27

对映结构的非环状结构α-取代β-羟基酰胺是重要的化学品，同时在材料、医药领域有应用前景，但是这种结构的分子合成有较高难度。有鉴于此，印度科学培养协会（IACS）Joyram Guin等报道了催化动力学拆分（KR）方法在NHC辅助中对一级醇进行对映选择性酰基化，选择性因子（s）达到＞200，该条件通过环结构三级有机胺作为碱性添加剂提高选择性，通过非对映体过渡态模型揭示了反应中的对映选择性。

 本文要点：

（1）

反应优化。以均三甲苯丙烯醛（2）、消旋结构α-甲基-β-羟基丙基芳酰胺（rac-3d）作为反应物，在15 mol % NHC结构有机催化剂（1a），加入2倍量DABCO有机碱，得到的产物4分子中酰胺α-位点手性选择性达到96:4。同时对3原料分子的动力学拆分达到95:5。

参考文献

Arka Porey, Bhaskar Deb Mondal, Joyram Guin*, Hydrogen Bonding Assisted Catalytic Kinetic Resolution of Acyclic β‐Hydroxy Amides, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202015004

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202015004