Angew：炔烃Domino级联构建多环吲哚酮产物

纳米技术

2020-12-29

炔烃的分子内Pd亲核化反应引发的Domino级联反应是合成杂环有机化合物的有效方法，但是该方法学中的不对称催化合成过程较为罕见。有鉴于此，洛桑联邦理工学院Jieping Zhu等报道了2-炔基苯胺、环戊烯在催化量Pd(OAc)₂/手性双齿pyrox配体作为催化剂，O₂作为氧化剂，从而立体/对映选择性合成了大量吲哚-环丙烷共轭双立体中心结构产物。随后对产物进行后期修饰，得到了高度官能团化的四环吲哚酮。

 本文要点：

（1）

反应优化。以N-(2-(苯基乙炔基)苯基)甲磺酰胺（1a）, N-苄基-1-苯基环戊-3-烯-1-羧酰胺（2a）作为反应物，10 mol % Pd(OAc)₂作为催化剂，12 mol % 2-(4-叔丁基-4,5-二氢-噁唑-2-基)-三氟甲烷吡啶（L5）作为配体，在DCE中50 ℃中反应。以75 %的产率和93 % ee手性选择性进行反应。

参考文献

Yu-Ping He, Jian Cao, Hua Wu, Qian Wang, Jieping Zhu*, Catalytic Enantioselective Aminopalladation‐Heck Cascade, Angew. Chem. Int. Ed. 2020

DOI: 10.1002/anie.202016001

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202016001