ACS Catal：联烯酮C4双亲电试剂用于合成螺环双吲哚酮

纳米技术

2021-01-18

新加坡国立大学卢一新等报道了一种联烯酮C4双亲电合成子，用于有机磷介导反应，该反应通过3,3’-联吲哚酮中间体实现高对映选择性[4+2]成环反应，实现了比较简单的过程合成螺环双吲哚酮结构分子，其中含有两个连续的立体碳结构。作者通过该方法学实现了简单方法合成(−)-folicanthine。

本文要点：

（1）

反应优化。以1倍量3,3’-联吲哚酮（4a）、1.2倍量甲醇乙酯基苯甲酮修饰的偕联烯（1a）作为反应物，在20 mol %催化剂中，LThr-L-tert-Leu衍生磷作为催化剂，加入Na₂CO₃碱，在室温中反应8 h，以98 %的产率和96 % ee对映选择性进行反应。

参考文献

Xiaodong Tang, Chuan Xiang Alvin Tan, Wai-Lun Chan, Fuhao Zhang, Wenrui Zheng, and Yixin Lu*, Dielectrophilic Allenic Ketone-Enabled [4 + 2] Annulation with 3,3’-Bisoxindoles: Enantioselective Creation of Two Contiguous Quaternary Stereogenic Centers, ACS Catal. 2021, 11, 1361−1367

DOI: 10.1021/acscatal.0c05225

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c05225