ACS Catal综述：N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI酯）的有机合成

纳米技术

2021-01-22

近十年间人们见证了N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯化物（NHPI酯）及其衍生物在合成方法学中的广泛发展，实现了从简单易得的羧酸触犯构建多种多样的分子，通常NHPI酯能够通过在热、光、电等过程中通过单电子过程中发生还原型分子分解产生碳、氮中心自由基，参与到C-C键、C-杂原子键的构建。NHPI酯参与的化学反应受到广泛关注，不仅仅在级联成环反应、而且在医药化学、天然产物合成等多种领域中。有鉴于此，印度科学教育研究院加尔各答分院Suman De Sarkar、印度理工学院焦特布尔校区Sandip Murarka等综述报道了NHPI酯相关成键等目前的进展，详细讨论了从开始到最新的相关进展情况，对其中代表性的例子和其中的机理进行讨论，对该领域中的挑战、未来的发展方向进行总结和讨论。

本文要点：

（1）

讨论了构建C-C键的反应。包括缺电子型C=C键的修饰、多电子型C=C键的修饰、C=C键的双官能团化、和醛/亚胺的加成；在烷基化、烯丙基化、对烯烃基团取代基的修饰、对炔基的取代基修饰；讨论了其在芳基化、杂芳基化反应中的应用；讨论了酰基化、氰基化；脱羧去饱和化。

（2）

构建碳-杂原子键。讨论了硼基化、硅烷化；胺基化、膦基化；烷氧化、烷硒化、巯基化、氟化等；讨论了级联环化，比如碳环化、杂环化等。此外还讨论了其在天然产物全合成等应用。

最后进行总结和展望。

参考文献

Sushanta Kumar Parida, Tanumoy Mandal, Sanju Das, Sudhir Kumar Hota, Suman De Sarkar*, and Sandip Murarka,* Single Electron Transfer-Induced Redox Processes Involving N-(Acyloxy)phthalimides, ACS Catal. 2021, 11, 1640–1683

DOI: 10.1021/acscatal.0c04756

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c04756