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Nature Commun:苯硼酸用于Passerini三组分偶联合成α-羟基酮

纳米技术
2021-01-25


多组分反应MCR(multicomponent reactions)能够实现快速构建合成分子结构,而且能够实现模块化和节约步骤。有鉴于此,福州大学宋秋玲等报道了将硼酸作为碳亲核试剂,用于三组分Passerini偶联反应,合成结构多种多样的α-羟基酮。这种方法除了具有吸引人的性质,同时还具有较好的官能团兼容性,广泛的底物范围。该反应方法学在温和条件中进行,操作简单方便,能偶用于修饰生物活性/药物活性分子,能够进行一些高价值产物的功能性修饰

 本文要点:

(1)

反应优化。以苯丙醛(1a)、异氰叔丁酯(2a)、对甲氧基苯硼酸(3a)作为反应物,其中苯丙醛/异氰叔丁酯/对甲氧基苯硼酸的比例为1:1.5:1.8,在CHCl3/pH 8.0缓冲液和10 ℃中进行反应,以81 %的产率得到4a

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参考文献

Yang, K., Zhang, F., Fang, T. et al. Passerini-type reaction of boronic acids enables α-hydroxyketones synthesis. Nat Commun 12, 441 (2021). 

DOI: 10.1038/s41467-020-20727-7

https://www.nature.com/articles/s41467-020-20727-7




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