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Angew：二酮、N保护苯腈合成手性环戊[b]吲哚衍生物

纳米技术
2021-02-09


印度科学研究所Santanu Mukherjee等报道了首例含有对映羰基官能团的前手性二酮分子的对映选择性Fischer吲哚化反应，具体通过动态动力学拆分（DKR）实现该反应，以螺环手性磷酸、ZnCl2作为催化剂体系，该方法学能够从2,2-双取代环丙烷-1,3-二酮、N-保护的苯肼类分子作为反应物，合成得到环戊[b]吲哚衍生物产物，该产物中含有全碳立体结构，能够实现较好~优异的对映选择性。

本文要点：

（1）

作者认为该反应方法学中通过螺环手性磷酸分子和ZnCl2共催化剂，从而实现了Lewis酸辅助增强磷酸Brønsted酸性。同时该反应中通过形成的对映体腙中间体进行动力学手性拆分实现对映选择性。反应中阳离子交换树脂是保证背景反应、消除生成的化学计量比NH3之间的平衡。作者认为这种类似对映选择性方法有望用于对映选择性合成其他多环杂芳烃产物。

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参考文献

Ghosh, B., Balhara, R., Jindal, G. and Mukherjee, S., Catalytic Enantioselective Desymmetrizing Fischer Indolization through Dynamic Kinetic Resolution. Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202017268

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202017268




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