JACS：氨基羧酸对烯烃进行羧基化碳化双官能团修饰

纳米技术

2021-02-10

羧酸、以及氨基酸广泛应用于脱羧偶联反应试剂，但是以往所报道的脱羧反应试剂中释放CO₂作为副产物。有鉴于此，四川大学余达刚等报道了一种新颖的策略，通过同时利用羧酸分子中的烷基、羰基，羧酸可以看作为一种双功能试剂对烯烃进行碳羰基化官能团化。

本文要点：

（1）

该反应方法学兼容广泛的具有价格优势、容易获取的氨基羧酸反应物，通过可见光催化方法进行双官能团化，合成了大量的其他方法难以合成的较高价值γ-氨基丁酸和衍生物。虽然该反应方法学本征中CO₂无需额外提供，CO₂的量为化学计量比，而且该方法学中面临着羧酸的氢化脱羧、烯烃氢烷基化等副反应，该方法学仍实现了非常高的立体选择性和化学区域选择性。

（2）

本文方法学在非常低的催化剂担载量中进行，反应条件温和、步骤和原子利用上非常经济，具有较好的官能团兼容性，能够进行规模化合成。反应机理研究结果显示，该反应方法学中生成碳负离子作为反应中的关键中间体，和原位产生的低浓度催化量CO₂反应。

参考文献

Li-Li Liao, Guang-Mei Cao, Yuan-Xu Jiang, Xing-Hao Jin, Xin-Long Hu, Jason J. Chruma, Guo-Quan Sun, Yong-Yuan Gui, and Da-Gang Yu*, α-Amino Acids and Peptides as Bifunctional Reagents: Carbocarboxylation of Activated Alkenes via Recycling CO₂, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.0c11896

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c11896