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ACS Catal：Suzuki偶联反应中烷基三氟硼烷转金属化立体过程

纳米技术
2021-02-12


纽约市立大学Mark R. Biscoe等报道了一种氘代标记立体化学探针分子，研究发现一级烷基三氟硼烷亲核试剂向Pd的转金属化过程中立体构型保持，该反应中的立体选择性并不会受到电子作用、立体位阻作用的影响，该过程和二级烷基三氟硼烷分子向Pd的转金属化过程立体化学过程不同，二级烷基三氟硼烷亲核试剂的立体化学过程取决于Pd催化剂中的有机磷配体电子结构、芳基亲电试剂的电子结构、烷基硼亲核试剂的立体结构的多种因素影响。

本文要点：

（1）

作者发现，在二级烷基硼烷试剂的立体结构化学中，反应能够受到反应物试剂的立体化学控制，但是这种立体控制现象并不存在于反应物为一级烷基硼烷亲核试剂的反应过程中。通过本文相关研究，作者验证了Pd催化Suzuki偶联反应中，对于一级/二级烷基硼试剂的不同反应性。

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参考文献

Benjamin Murray, Shibin Zhao, James M. Aramini, Hsin Wang, and Mark R. Biscoe*, The Stereochemical Course of Pd-Catalyzed Suzuki Reactions Using Primary Alkyltrifluoroborate Nucleophiles, ACS Catal. 2021, 11, 2504–2510

DOI: 10.1021/acscatal.0c04325

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c04325




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