Angew：Sc(OTf)3催化硅烷烯醇醚立体选择性羟醛缩合

纳米技术

2021-03-29

以色列理工学院Ilan Marek等报道了简单的模块化合成立体结构选择性的双取代醛方法，该合成通过硅烷烯醇醚作为反应物，以Sc(OTf)₃作为催化剂，通过立体选择性醇醛缩合反应，以优异的产率和对映体选择性进行合成。

本文要点：

（1）

以偕二取代硅烷烯醇、醛缩醇作为反应物分子，加入10 mol % Sc(OTf)₃作为催化剂，在-78 ℃ CH₂Cl₂溶剂中反应。

（2）

本文方法学能够系统性的合成具有广泛价值的羟醛产物分子。该Mukaiyama羟醛缩合反应中表现了违反直觉的立体选择性，这种作用是由于非经典的开放过渡态导致。

参考文献

Peter-Yong Wang, Itai Massad, Ilan Marek*, Stereoselective Sc(OTf)₃‐Catalyzed Aldol Reactions of disubstituted Silyl Enol Ethers of Aldehydes with Acetals, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202101634

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202101634