ACS Catal：酶催化羟醛缩合-转胺级联合成γ-羟基-α-氨基酸

纳米技术

2021-04-04

加泰罗尼亚高级化学研究所Pere Clapés等报道了一锅两步催化进行酶催化级联羟醛加成合成γ-羟基-α-氨基酸的方法学，该方法中的羟醛缩合反应中实现了对映选择性，通过反式邻羟基亚苄基丙酮酸水合酶醛缩酶HBPA催化丙酮酸合成了大量的非芳基醛产物。

本文要点：

（1）

对三种反应过程，包含不同有机胺供体分子、转氨酶的反应过程：L-Ala作为有机胺原料；苯甲醛裂解酶将苯甲胺供体分子转化为二苯乙醇酮，影响了反应平衡；L-Glu作为有机胺原料，L-Asp原料用于生成L-Glu，在枝状α-氨基酸转氨酶BCAT、天冬氨酸氨基转氨酶AspAT构建的双重级联酶催化反应。因此，γ-羟基-α-氨基酸进一步转化为手性α-氨基-γ-丁内酯，这种结构在大量生物活性有机分子、药物分子合成中间体的合成中非常重要。

（2）

意义。设计了一种级联对映选择性羟醛缩合-转氨反应，能够实现合成手性γ-羟基-α-氨基酸。

参考文献

Carlos J. Moreno, Karel Hernández, Simon J. Charnok, Samantha Gittings, Michael Bolte, Jesús Joglar, Jordi Bujons, Teodor Parella, and Pere Clapés*, Synthesis of γ-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives by Enzymatic Tandem Aldol Addition–Transamination Reactions, ACS Catal. 2021, 11, 4660–4669

DOI: 10.1021/acscatal.1c00210

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c00210