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JACS：Pd/降冰片烯催化体系一步合成双轴手性多芳基化合物

纳米技术
2021-05-08


武汉大学周强辉等报道了Pd/手性降冰片烯协同催化合成1,2-双芳基修饰三联苯，该催化反应中通过轴-轴之间对映结构转移进行合成过程中的不对称合成。该反应中使用简单易得的芳基碘化物、2,6-二取代芳基溴化物、芳基三氟硼酸钾作为反应物分子，用于对映选择性合成。

本文要点：

（1）

反应情况。以1-碘萘、2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯、萘基苯硼酸作为反应物，以10 mol % Pd(OAc)2/50 mol % NBE作为催化剂，加入2.5倍量K2CO3，4Å分子筛，在110 ℃ THF溶剂中反应。

（2）

该反应方法学中表现了独特的轴-轴对映结构传递，在一步反应中构建了两个不对成轴结构，因此在反应步骤中具有明显优势。作者将本方法学应用于合成轴对称的多苯分子，手性催化剂，手性配体等领域。

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参考文献

Qianwen Gao, Chenggui Wu, Shuang Deng, Lisha Li, Ze-Shui Liu, Yu Hua, Jinxiang Ye, Chang Liu, Hong-Gang Cheng, Hengjiang Cong, Yinchun Jiao, and Qianghui Zhou*, Catalytic Synthesis of Atropisomeric o-Terphenyls with 1,2-Diaxes via Axial-to-Axial Diastereoinduction, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c02405

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c02405




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