Angew：合成1,2,3,4-四取代共轭二烯烃的方法

纳米技术

2021-05-29

虽然1,3-二烯烃非常重要，立体选择性合成四取代共轭二烯烃的方法仍非常缺乏，有鉴于此，圣地亚哥大学Martín Fañanás-Mastral等报道了一种高效率方法合成1,2,3,4-四取代1,3-二烯烃的方法，该方法基于硼化dendralene烯烃、有机锂以及两种亲电试剂作为反应物，实现了较高的选择性和立体选择性。

本文要点：

（1）

反应机理研究显示，该反应通过立体选择性、区域选择性的碳锂化/亲电捕获原位生成的树枝状烯烃硼酸盐，随后进行立体选择性卤代硼化反应。

（2）

该方法学能够实现合成高效的选择性合成广泛的1,2,3,4-四取代共轭二烯烃，能够在二烯烃的不同位点方便的引入各种官能团，从而为有机合成提供一种吸引人的方法学。

参考文献

Eva Rivera-Chao, Martín Fañanás-Mastral,* Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes via ‘à la carte’ Multifunctionalization of Borylated Dendralenes

DOI: 10.1002/anie.202104741

https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202104741