Nature Commun：新型偕二氟化试剂-3,3-二氟丙烯-1-铵盐

纳米技术

2021-05-31

选择性合成氟化有机分子对于生物活性分子（农药、医药）、独特材料的合成而言非常重要，在各种合成氟化有机物的方法中，引入CF₂-官能团的方法通常较少被关注。有鉴于此，莱布尼茨催化研究所Matthias Beller等报道了合成3,3-二氟丙烯-1-铵盐（DFPA），该分子是稳定的偕二氟甲基化试剂，能够与广泛的亲核试剂直接反应。

本文要点：

（1）

反应情况。以三氟丙烯、二级胺作为反应物，在THF中于-60 ℃中与n-BuLi反应，随后在Et₂O中于0 ℃与MeOTf反应，合成了3,3-二氟丙烯-1-铵盐。

（2）

3,3-二氟丙烯-1-铵盐（DFPA）能够在温和条件中与广泛的N-、O-、S-、Se-等亲核试剂直接反应，该反应过程无需加入金属催化剂，具有优异的反应选择性。合成的产物中由于具有结构可变的Nu-CF₂CH=CH₂结构单元，能够直接转化为各种各样的有机氟化合物。通过该合成方法，作者能够实现市售药物分子的直接合成。

参考文献

Ye, F., Ge, Y., Spannenberg, A. et al. 3,3-Difluoroallyl ammonium salts: highly versatile, stable and selective gem-difluoroallylation reagents. Nat Commun 12, 3257 (2021).

DOI: 10.1038/s41467-021-23504-2

https://www.nature.com/articles/s41467-021-23504-2