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ACS Catal：化学-丙酮酸水合酶缩醛酶级联催化合成喹诺啉

纳米技术
2021-06-02


喹诺啉（Quinoline）类有机衍生分子是重要的天然产物、药物活性分子，但是此类分子的合成具有较高的挑战，比如产率较低，反应条件严苛，反应原料分子稳定性差等缺点。有鉴于此，加拿大萨斯喀彻温大学David R. J. Palmer等报道化学-酶级联两步催化合成喹诺啉的方法，在温和条件中使用醛缩酶（aldolase）：反式邻羟基亚苄基丙酮酸水合酶缩醛酶NahE/HBPA（trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase）催化合成喹诺啉，该方法表现较好的产率，拓展了生物酶催化的应用。

本文要点：

（1）

作者首次实现了在温和条件中，使用醛缩酶NahE催化合成喹诺啉产物，该反应具有反应条件温和，产率高的优势，首次实现了生物催化驱动合成喹诺啉。

（2）

该方法学中以NahE作为酶催化剂，将丙酮酸与一系列2-氨基苯甲醛进行还原反应，从而合成了相应的取代喹诺啉。该方法中的产物最高分离产率达到93 %，而且这种化学-酶催化反应与体内in vivo NahE催化羟醛缩合反应产生不同的产物。

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参考文献

Douglas J. Fansher, Richard Granger, Satinderpal Kaur, and David R. J. Palmer*, Repurposing an Aldolase for the Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Quinolines, ACS Catal. 2021, 11, 6939–6943

DOI: 10.1021/acscatal.1c01398

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c01398




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