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JACS：双手性催化级联催化在同一分子中构建两个手性中心

纳米技术
2021-06-03


有鉴于此，南方科技大学徐明华等报道了一锅Rh催化C-H键功能团化/有机催化剂氧杂Michael加成的级联催化反应。该反应方法学能够以立体发散的方式合成大量2,3-双取代基修饰二氢苯并呋喃，展示了广泛的官能团兼容性，反应条件温和。

2,3-双官能团修饰的二氢苯并呋喃的各种手性结构异构体、3,4-双官能团修饰的异色满（isochroman）能够通过两个手性分子之间组合实现。

本文要点：

（1）

反应情况。以苯乙烯基重氮乙酸二氯苯酯（1a）、N-间羟基苯吡咯（2a）作为反应物，加入[Rh(L)Cl]2、奎宁的硫脲衍生手性分子作为两种催化剂，在甲苯溶剂中于室温中进行反应。

（2）

该合成方法展示了一种反应方法学，其中通过两个手性催化剂分别独自调控分子中的两个立体结构位点。

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参考文献

Dong-Xing Zhu, Jian-Guo Liu, and Ming-Hua Xu*, Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched 2,3-Disubstituted Dihydrobenzofurans via a One-Pot C–H Functionalization/Oxa-Michael Addition Cascade, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c03498

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c03498




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