JACS：吡啶基亚砜亚胺的催化对映选择性合成
先知报道
2021-06-21
亚砜亚胺具有独特的化学和生物活性，在过去的几十年里引起了人们的广泛关注，而不对称催化法合成亚砜亚胺的报道还很有限。有鉴于此，美国耶鲁大学的Scott J. Miller等研究人员，实现了吡啶基亚砜亚胺的催化对映选择性合成。
本文要点
1）研究人员报道了使用含天冬氨酸的多肽催化剂的吡啶基亚砜酰亚胺的脱对称N氧化合成手性亚砜亚胺。
2）研究人员合成了多种单、双吡啶基亚砜亚胺氧化物，高达99:1的er。
3）在底物上引入的导向基能有效地增强对映体诱导作用，并能很容易地去除导向基生成游离的N-H亚砜亚胺。
4）带有甲酯和甲酰胺C端保护基团的多肽产生产物的相反对映体。本文提出了一个结合模型来解释这一现象。
参考文献：
Yu Tang, et al. Catalytic Enantioselective Synthesis of Pyridyl Sulfoximines. JACS, 2021.
DOI：10.1021/jacs.1c04431
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c04431
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