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JACS：酰胺亲电活化合成烯酰胺

纳米技术
2021-07-12


维也纳大学Nuno Maulide等报道了一种新颖的一步酰胺N-脱氢生成烯酰胺的方法学，该反应方法中将看似不兼容的LiHMDS、三氟乙酸酐结合，作为亲电试剂和氧化剂，具有广泛的兼容性，在操作上具有简单方便的特点。随后作者通过一系列衍生化反应验证了生成的烯酰胺能够生成广泛分子。

本文要点：

（1）

反应情况。以N-烷基修饰的酰胺作为底物，在-94 ℃乙醚溶剂中反应，首先加入LiHMDS，随后加入Tf2O，合成了烯酰胺产物。

（2）

作者考察了反应生成的烯酰胺产物的进一步反应情况，分别通过Diels-Alder环加成、与苯炔进行[2+2]环加成、脱碳氟化生成链式有机酰胺、在酸性环境中进行Nazarov型环加成合成三环酰胺、以Cu作为催化剂进行β-芳基化。通过广泛的环加成、去环化反应，展示了合成的烯酰胺具有广阔的应用前景。

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参考文献

Philipp Spieß, Martin Berger, Daniel Kaiser, and Nuno Maulide*, Direct Synthesis of Enamides via Electrophilic Activation of Amides, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c04363

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c04363




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