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JACS:电催化大电流烷基卤化物硼化

纳米技术
2021-08-11


武汉大学陆庆全、戚孝天等报道一种无需过渡金属能够进行快速大规模对烷基卤化物(包括碘、氯、溴化物)进行硼基化的方法,该反应通过电催化反应方法,在较高的电流条件中进行电催化,合成了广泛的一级、二级、三级硼酸酯。

本文要点:

(1)

反应情况。以烷基卤化物作为反应物,B2Cat2作为硼基化试剂,Mg、碳布分别作为阳极、阴极,在DMAc溶剂室温条件Ar气氛保护进行电催化反应,反应加入nBu4NBF4电解质。反应结束后加入频哪醇和Et3N,合成了烷基硼化物。

(2)

该反应方法在室温进行,作者通过底物拓展实验,对70多种底物实现了硼基化反应,包括天然产物、药物活性分子的后期官能团化都能够在室温进行。而且,该方法学表现了较好的官能团兼容。

(3)

反应机理研究结果显示,该反应过程B2Cat2作为硼化试剂,同时作为阴极介导中间体物种,保证了难以还原的烷基溴/氯化物能够在较低的过电势电化学还原。

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参考文献

Bingbing Wang, Pan Peng, Wan Ma, Zhao Liu, Cheng Huang, Yangmin Cao, Ping Hu, Xiaotian Qi*, and Qingquan Lu*, Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c06473

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c06473




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