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Angew:替代Kharasch-Sosnovsky反应的光诱导铜催化1,3-二烯不对称三组分偶联方法

先知报道
2021-08-28


Kharasch-Sosnovsky反应是烯丙基氧化反应中最有效的方法之一。然而,由于过氧化物作为氧化剂和氧亲核剂的固有自由基机理和用途,使得高对映选择性变体缺乏通用催化系统,且范围有限。有鉴于此,华中师范大学的肖文精等研究人员,开发了替代Kharasch-Sosnovsky反应的光诱导铜催化1,3-二烯不对称三组分偶联方法。

 

本文要点

1研究人员报道了一种替代不对称Kharasch-Sosnovsky反应的方法,该方法利用手性铜催化剂和紫色LED照射来实现1,3-二烯、肟酯和羧酸的三组分偶联。

280多个实例证明了该方案具有温和的条件、显著的范围和官能团耐受性,并在药物和天然产物的后期修饰中发挥了作用。

3详细的机理研究为基于自由基的反应途径提供了证据。

 

                                             

 

参考文献:

Peng-Zi Wang, et al. Photoinduced Copper-Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling of 1,3-Dienes: An Alternative to Kharasch-Sosnovsky Reaction. Angewandte Chemie, 2021.

DOI:10.1002/anie.202110084

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202110084




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