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ACS Catal：Cu催化端炔烃选择性硼基化合成烯烃

纳米技术
2021-11-16


向含有多个取代基的端炔分子上选择在多取代基位点碳原子上安装硼官能团在化学合成领域是个巨大挑战，这是因为硼表现出Lewis酸性，因此在理论上硼官能团更容易修饰在端基碳原子位点。

有鉴于此，广岛大学Hiroto Yoshida等报道发展了一种通过使用Cu催化剂，对端炔能够选择在靠内的碳原子上进行硼基化的方法学，这种位点选择性产生的关键原因在于消除硼试剂的Lewis酸性，通过具有立体位阻效应配体的Cu作为催化剂。

本文要点：

（1）

通过邻氨基苯甲酰胺取代基修饰的硼[B(aam)]作为官能团化试剂，这种[B(aam)]能够在一定程度上消除硼的Lewis酸性，因此可以在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，对端炔靠内的碳原子进行位点选择性官能团化修饰。

（2）

该反应方法学提供了一种直接和普适的合成广泛的枝状烯基硼化合物方法，对不同电子结构、立体性质的端炔表现了很好的兼容性。

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参考文献

Takumi Tsushima, Hideya Tanaka, Kazuki Nakanishi, Masaaki Nakamoto, and Hiroto Yoshida*, Origins of Internal Regioselectivity in Copper-Catalyzed Borylation of Terminal Alkynes, ACS Catal. 2021, 11, 14381–14387

DOI: 10.1021/acscatal.1c04244

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.1c04244




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