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JACS：Pd(II)催化β-亚甲基C(sp3)-H选择性活化

纳米技术
2021-11-28


对于Pd(II)催化领域，选择性进行亚甲基C-H键官能团化具有非常大的挑战。

有鉴于此，普林斯顿大学Erik J. Sorensen等报道Pd(II)催化，实现了对酮选择性进行亚甲基C(sp3)-H键芳基化，构建苯并环丁烯。

本文要点：

（1）

反应使用甘氨酸作为瞬态导向基团，2-吡啶酮作为Pd(II)配体，能够通过底物之间的紧密相互作用实现协同金属化-去质子化，因此对亚甲基进行选择性官能团化。

（2）

这种反应对亚甲基C(sp3)-H键具有非常好的选择性芳基化能力，可以进行连续C(sp3)-H功能团化修饰。

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参考文献

Philip A. Provencher, John F. Hoskin, Jonathan J. Wong, Xiangyang Chen, Jin-Quan Yu, K. N. Houk, and Erik J. Sorensen*, Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Benzocyclobutenes by β-Methylene-Selective C(sp3)–H Arylation with a Transient Directing Group, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c09368

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c09368




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