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JACS:Ni催化氧化还原活性酯与醛的还原交叉偶联

纳米技术
2021-12-14


烷基组分与脂肪醛的加成反应是人们希望实现的一种偶联反应,但是目前的方法无法很好的实现该反应,因为难以解决亲核试剂的碱性和不稳定性问题。

有鉴于此,密歇根大学John Montgomery等报道一种Ni催化剂与容易购买的双恶唑啉BiOx(bioxazoline)构建催化剂体系,能够通过Zn金属作为还原剂,实现氧化还原活性酯和脂肪醛的还原交叉偶联,生成硅基保护的二级有机醇。

本文要点:

(1)

该反应的操作简单方便,反应条件温和,对广泛的官能团具有容忍度。

前期反应机理研究结果说明,该反应基于自由基过程。该反应能够以烷基甲苯磺酸盐、环氧化物作为生成烷基的反应物,因此该反应能够通过一系列催化反应合成官能团修饰的脂肪醛。

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参考文献

Jichao Xiao, Zhenning Li, and John Montgomery*, Nickel-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Redox-Active Esters with Aliphatic Aldehydes, J. Am. Chem. Soc. 2021

Doi: 10.1021/jacs.1c11170

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c11170




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