JACS：合成多官能团修饰双环[1.1.0]丁烷

纳米技术

2021-12-15

双环[1.1.0]丁烷（BCB, Bicyclo[1.1.0]butane）是一种含有应力，能够以“应力释放”合成多取代基修饰四元环状有机分子，能够用于生物结合剂。在BCB分子的桥上安装取代基具有非常大的挑战，因为目前的方法合成这种双环结构存在困难和局限性，对官能团的容忍性较低、兼容的取代基种类较少。

有鉴于此，牛津大学Edward A. Anderson等报道通过比较容易得到的BCB酰胺作为原料直接合成三个/四个取代基修饰的BCB分子，这种方法学具有直接有效的优势，能够生成多种多样的桥连BCB分子。

本文要点：

（1）

反应生成的桥上具有取代基的BCB分子能够转化为其他类型的小环有机分子。通过反应生成单氘代修饰BCB的过程，验证反应通过双卤卡宾插入过程生成双环[1.1.1]戊烷（BCP）。

（2）

该反应实现了一种非常简单的策略，通过简单的原料出发在每个碳原子都有取代基的双环[1.1.0]丁烷。合成的立体结构BCB分子通过以往的方法学难以得到。

参考文献

Ryan E. McNamee, Amber L. Thompson, and Edward A. Anderson*， Synthesis and Applications of Polysubstituted Bicyclo[1.1.0]butanes, J. Am. Chem. Soc. 2021

DOI: 10.1021/jacs.1c11244

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c11244