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Angew：六氟异丙醇辅助可见光催化C-F键选择性活化

纳米技术
2021-12-19


印度理工学院罗巴尔分校Indranil Chatterjee、波恩大学Zheng-Wang Qu等报道通过HFIP溶剂帮助进行可见光催化三氟甲基酮进行选择性C-F化学键活化。

在这种反应方法学中，通过丙烯酰胺衍生物捕获光催化生成的二氟甲基自由基，是合成含有二氟甲基官能团吲哚酮结构的关键。通过高水平DFT计算，对该反应机理进行深入理解。

本文要点：

（1）

该反应实现了可见光催化，选择性的切断强化学键C-F，通过单电子还原方法还原三氟甲基修饰的酮生成的二氟甲基酮能够通过分子间C-C化学键与N-甲基-N-芳基甲基丙烯酰胺反应生成含氟的吲哚酮衍生物分子，该反应实现了较高的产率，表现了优异的官能团容忍性，反应条件温和。

（2）

反应中使用HFIP溶剂在反应中选择性的切断C-F起到关键作用。通过DFT计算提出了该反应的可能机理。

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参考文献

Soumen Ghosh, Zheng-Wang Qu,* Suman Pradhan, Avisek Ghosh, Stefan Grimme, and Indranil Chatterjee*, HFIP-Assisted Single CF Bond Activation of Trifluoromethyl Ketones using Visible-Light Photoredox Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202115272

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202115272




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