纳米人

Angew：烯烃氟磺酰氟双官能团化

纳米技术
2021-12-28


化学生物学领域和药物发现中广泛使用磺酰氟化物结构，因此发展合成磺酰氟化物结构基团的有机合成方法学非常重要。

有鉴于此，明斯特大学Armido Studer等报道一种无需过渡金属参与的方法，能够通过FSO2自由基对惰性烯烃加成实现1,2-双官能团化修饰、随后进行炔基化得到β-炔基化-氟磺酰烷烃产物。

本文要点：

（1）

炔基磺酰氟化物分子能够作为非常好的双功能自由基试剂，而且能够作为FSO2自由基前驱分子。

（2）

反应情况。以烯烃、炔烃磺酰氟作为反应物，加入30 mol % AIBN，在85 ℃ 乙酸乙酯溶剂中进行反应，实现了对烯烃进行炔基、磺酰氟双官能团化。反应生成的β-炔基-氟磺酰烷烃能够通过SuFEx点击化学反应进行广泛的官能团化转化反应生成磺酸盐或者磺胺。


image.png


参考文献

Nils Lennart Frye, Constantin G. Daniliuc, and Armido Studer, Radical 1-Fluorosulfonyl-2-alkynylation of Unactivated Alkenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202115593

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202115593




版权声明：

本平台根据相关科技期刊文献、教材以及网站编译整理的内容，仅用于对相关科学作品的介绍、评论以及课堂教学或科学研究，不得作为商业用途。

万言堂

纳米人 见微知著