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JACS:电化学合成环丙烷结构

纳米技术
2022-02-02


环丙烷结构在天然产物和生物活性分子中是非常重要的结构单元。目前通过过渡金属催化烯烃的环丙烷基化反应方法学,比如通过重氮羰基化合物生成环丙烷基化产物的方法得到很好的发展。但是从更加稳定的原料出发,比如从更加稳定的的亚甲基化合物在操作的安全性和预官能团化角度上更具有优势,但是这种对亚甲基原料分子的催化环丙烷基化仍具有非常高的困难。

有鉴于此,厦门大学徐海超等报道发展了一种电催化反应方法学,通过有机催化剂,实现了将具有反应活性的亚甲基进行环丙烷基化。

本文要点:

(1)

这种电催化反应方法学展示了广泛的底物兼容性,较好的规模化放大反应。反应无需使用金属催化剂或者化学计量比氧化剂。能够非常简单方便的合成多种含有环丙烷结构的稠环有机分子。

(2)

反应机理。反应机理研究发现,该反应过程通过自由基-极性翻转反应过程,实现了在新生成的环丙烷形成两个新C-C化学键。

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参考文献

Liang-Hua Jie, Bin Guo, Jinshuai Song, and Hai-Chao Xu*, Organoelectrocatalysis Enables Direct Cyclopropanation of Methylene Compounds, J. Am. Chem. Soc. 2022

DOI: 10.1021/jacs.1c12762

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c12762

 




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