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Angew：光激发炔基硫鎓盐合成含硫族原子的炔烃

纳米技术
2022-02-04


硫原子化学键ChB(Chalcogen bonding)目前是有机化学合成领域的一种新兴技术手段，但是与目前发展更好的Se-、Te-盐催化方法学相比，通过硫鎓作为催化剂进行ChB催化还未见相关报道。

有鉴于此，中国科学院大学陈祥雨、汪志祥等报道一种炔烃-硫鎓盐ChB催化剂，能够进行一系列离子型催化转化反应，包括转移氢化反应、溴化反应、溴内酯化、1,1-二苯基乙烯二聚、氮-Michael加成反应、Ritter反应。

本文要点：

（1）

反应情况。以硫鎓芳基炔烃和过硫化烃作为反应物，在蓝光LED照射的DMA溶剂30℃进行光催化，合成了硫炔基芳烃有机分子。在这种合成报道首次实现了光化学方法生成炔烃自由基，能够用于合成一系列硫族原子修饰的炔。

（2）

反应机理。解释该反应的光激发机理，验证了该反应通过炔烃自由基过程，这种炔烃自由基通过其他方法难以得到。

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参考文献

Yu Lu,Qiang Liu,Zhi-Xiang Wang, Xiangyu Chen,Alkynyl Sulfonium Salts Can Be Employed as Chalcogen-Bonding Catalysts and Generate Alkynyl Radicals under Blue-Light Irradiation, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202116071

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202116071




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