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Angew：氢键有机催化剂催化酮不对称Pictet-Spengler反应

纳米技术
2022-03-01


醛的不对称Pictet-Spengler反应（PSR）是个非常重要常见的反应，但是对于酮作为亲电试剂的反应并没有很好的发展。

有鉴于此，洛桑联邦理工学院祝介平等报道首次实现了色胺（tryptamine）与α-酮胺反应物的对映选择性PSR。

本文要点：

（1）

该反应中使用一种容易合成的含有氢键供体能力的氨酰-脲（prolyl-urea）有机催化剂，反应实现了优异的产率和对映立体选择性。

（2）

通过C2氘代标记的色胺分子进行动力学同位素实验，发现该反应中的关键中间体反应是五氢-b-咔啉是反应决速步骤和立体选择性控制步骤。

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参考文献

Rémi Andres,Qian Wang,Jieping Zhu, Catalytic Enantioselective Pictet-Spengler Reaction of α-Ketoamides Catalyzed by a Single H-Bond Donor Organocatalyst, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202201788

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202201788




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