Angew：通过钯催化实现了β,γ-不饱和丁烯内酯的对映选择性γ-芳基化

先知报道

2022-04-02

γ-丁烯内酯和γ-丁内酯骨架是许多天然产物和生物活性靶标中的两种重要的核心结构。然而，构建手性季碳芳基化γ-丁烯内酯的方法却很少。有鉴于此，复旦大学的张俊良、杨俊锋等研究人员，通过钯催化实现了β,γ-不饱和丁烯内酯的对映选择性γ-芳基化。

本文要点

1）研究人员报道了β,γ-不饱和丁烯内酯在高效的钯催化下，与芳基溴化物的对映选择性γ-芳基化反应，该反应具有较高的γ-选择性、良好的官能团耐受性和优异的对映选择性。

2）值得注意的是，该方法还允许在一步中简单地构建三环四氢吲哚啉和四氢异喹啉酮。

3）DFT计算结果与实验结果一致，表明γ-芳基化反应优于α-芳基化反应。

4）最后，研究人员还将该方法应用于天然产物(R)-(+)-boivinianin A的快速合成中。

参考文献：

Sanliang Li, et al. Palladium-Catalyzed Enantioselective γ-Arylation of β,γ-Unsaturated Butenolides. Angewandte Chemie, 2022.

DOI：10.1002/anie.202202046

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202202046