JACS：非活性芳烃的有机催化不对称脱芳构化杂Diels–Alder反应

先知报道

2022-04-27

未活化的芳烃，如苯衍生物，由于其固有的芳香性和低极性，具有化学惰性。非活性芳烃的催化不对称脱芳构化（CADA，You等人首创）是一项艰巨的挑战。有鉴于此，重庆大学药学院的闫海龙等研究人员，报道了非活性芳烃的有机催化不对称脱芳构化杂Diels–Alder反应。

本文要点

1）研究人员展示了苯衍生物的有机催化不对称脱芳构化杂Diels–Alder反应。

2）该策略的可调区域选择性能够提供具有优异立体选择性的多种立体化学复杂多环化合物和氧杂二苯。

3）产品的高度复杂性和三维性对其在材料科学和药物发现中的潜在应用至关重要。

4）机理研究表明，该反应通过手性四取代亚乙烯基邻醌甲酰胺（VQM）中间体进行，该中间体对克服伴随手性转移的苯衍生物的芳香性损失具有极强的活性。

参考文献：

Kai Li, et al. Organocatalytic Asymmetric Dearomatizing Hetero-Diels–Alder Reaction of Nonactivated Arenes. JACS, 2022.

DOI：10.1021/jacs.2c01106

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c01106