Angew：阴极介导芳基烯烃卤化物自由基成环流动相合成

纳米技术

2022-07-06

南安普敦大学Richard Charles Downie Brown等报道芳基卤化物通过电化学（含有铁和碳电极、有机溶剂的无隔膜流动电解槽）还原能够以自由基成环反应方式生成杂环/碳环分子。这种反应方法无需溶解性的金属阳极，有机介导分子的浓度低于化学计量比（0.05倍），因此这种电化学反应方法具有较好的实用性。

本文要点

（1）

该反应方法学能够用于合成O-、N-、C-栓系分子，生成含三个环的稠环或者螺环结构分子。

（2）

当反应体系中不加入介导分子，反应主要通过C-X化学键的氢解反应，在阴极发生2e^-还原；当反应体系含有强还原介导分子自由基反应过程与均相反应电子转移过程一致，这个过程中，强还原性介导分子从阴极的表面脱离导致很少芳基卤化物能够运动到阴极表面。

参考文献

Ana Folgueiras-Amador, Alexander Teuten, Mateo Salam-Perez, James Pearce, Guy Denuault, Derek Pletcher, Philip Parsons, David Harrowven, Richard Charles Downie Brown, Cathodic Radical Cyclisation of Aryl Halides Using a Strongly-Reducing Catalytic Mediator in Flow, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202203694

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202203694